Името на празника идва от един от двамата християнски мъченици, наречен Валентин, живял през 3 век. Първоначално стар римокатолически празник, той започва да се свързва с романтичната любов през Средновековието.
На този ден още през 14 век започва да става традиция да се разменят любовни послания под формата на т. нар. валентинки. Съвременните символи на любовта сега са сърцето и образа на крилатия Купидон. През 19 век ръчно написаните послания биват заменени от масово произвежданите готови картички. АПК (Асоциацията за поздравителни картички) е изчислила, че всяка година се изпращат 1 милиард поздравителни картички, като така изостават по масовост само от коледните картички. Асоциацията също е изчислила, че жените купуват около 85% от всички валентинки.
През втората половина на 20 век в САЩ и други места по света установената практика на размяна на картички се разширява и се въвежда раздаването на подаръци обикновено от мъжа на жената. Най-популярните подаръци са рози и шоколади в червена лъскава опаковка с форма на сърце. През 80-те диамантената индустрия започва да рекламира и подаряването на бижута по случай Св. Валентин. С разпространението на Интернет в началото на 21 век, милиони хора започват да изпращат електронни картички с поздравления чрез електронна поща.
На този ден много хора се поздравяват с пожеланието „Честит Свети Валентин“, като това може да бъде казано от мъж на жена, но много рядко от мъж на мъж.
Интересното е, че и Свети Валентин и Свети Трифон са живели почти по едно и също време. Свети Трифон и Свети Валентин са били и лечители и двамата претърпяват мъченическа смърт. И двамата живеят около 255-а година н.е. Твърде е вероятно двамата светци да са една и съща личност.
Асоциацията между средата на февруари с любовта и плодородието датира от древни времена. В календара на Древна Атина, периодът между средата на януари и средата на февруари е бил известен като месец Гамелион. Той бил посветен на свещения брак между Зевс и Хера.
В Древен Рим на 15 февруари се е празнувал празникът на Луперкус, бога на плодородието, който е бил изобразяван полугол и облечен в козя кожа. Като част от пречистващия ритуал, жреците на Луперкус принасяли в негова жертва кози. След това пиели вино и започвали да тичат из улиците на Рим, държейки козя кожа над главите си, като докосвали всеки, който срещнали. Много млади жени идвали по този случай, тъй като вярвали, че след като бъдат докоснати от жреците, ще имат многодетно семейство и безпроблемно раждане.
Всъщност светците с името Валентин са били двама, единият от Рим, а другият от Терни в Италия. Предполага се, че единият е бил свещеник който сгодявал двойки, въпреки забраната на римския император Клавдий II Готски, поради отклоняването на войниците от служба, и затова бил екзекутиран на 14 февруари 269 г.сл.Христа
Според Католическата енциклопедия (1908 г.), има поне трима светци, наречени Валентин. Всички те са били мъченици и са записани под датата 14 февруари: римски свещеник — понесъл мъченичество през втората половина на 3 век и погребан на пътя Виа Фламиния.
Епископът на Интермамна (днешен Терни) — също понесъл мъченичество през втората половина на 3 век и погребан на пътя Виа Фламиния, но не на същото място като свещеника мъченик в Африка, за когото не се знае почти нищо друго
Връзката между Свети Валентин и романтичната любов не е спомената в нито един ранен исторически документ, и се счита чисто и просто за легенда. Най-напред празникът Свети Валентин е обявен за честване за 14 февруари от папа Геласий I около 494 г.
През 19 век, мощите на Свети Валентин са били дарени от папа Григор XVI на дъблинската църква Whitefriar Street Carmelite в Ирландия, която после станала често посещавана на 14 февруари.
През 1969 г., като част от по-голям опит да намали броя на празниците с чисто легендарен произход, църквата премахнала празника на Свети Валентин от официалния си календар.
През 1797, едно британско издателство публикува "Помощник на младия мъж за писане на валентинки", който съдържал любовни стихове за млади влюбени които не можели да съчинят свои собствени. Развитието на печатарските услуги и намаляването на пощенските разходи през следващото столетие довежда то изпозването на не толкова личното, но по-практично изпращане на картички за Свети Валентин по пощата.
В САЩ, първите масово произведени валентинки са фабрикувани и продадени през 40-те години на 19 век от Естер Хауланд.
В официалния католически календар на Католическата църква от латинси (западен) обред и литургийника използван по време на богослужения в църквата е Св. Св. Кирил и Методий. Датата 14 февруари е Св. Св. Кирил и Методий, съпокровители на Европа заедно със Свети Бенедикт, а не Св. Валентин!